C'est une nouvelle année. Lara Jean et Peter sont officiellement en couple. Alors qu'ils nagent en plein bonheur, John Ambrose, un autre destinataire de l'une des vieilles lettres d'amour de la jeune fille, entre à nouveau dans sa vie. Eprouvant des sentiments pour les deux garçons, elle se retrouve alors confrontée à son premier vrai dilemme.