Jackson Sinclair est arrogant et milliardaire. La narratrice, son entremetteuse attitrée, échoue à lui trouver l'âme soeur. Afin de mieux le comprendre, elle décide de se faire passer pour son rendez-vous, car il ne l'a jamais rencontrée. Elle manque de se noyer dans sa piscine et il découvre alors sa véritable identité. Elle se retrouve coincée à ses côtés pendant trente jours.