Bob Burgess, avocat à la retraite, vit paisiblement à Crosby, une petite ville côtière du Maine, jusqu'au jour où il accepte de défendre un homme accusé de matricide. Il se confie souvent à Lucy Barton, une écrivaine installée depuis peu dans la ville. Leur complicité n'est pas passée inaperçue aux yeux d'Olive Kitteridge, leur amie commune qui apprécie également discuter avec l'autrice.