Le soir de la fête d'Halloween, Sally découvre que Jack, le célèbre roi des citrouilles, est habité lui aussi de doutes sur sa vie. Suivant une vision qui pourrait être la clé pour changer leur destin, elle découvre, après être passée à travers une porte dans un arbre, un étrange pays où la bonne humeur règne. Mais Sally s'aperçoit vite que la joie de la ville de Christmastown n'est qu'une façade.